Foi poeta, romancista, ensaísta, crítico literário, professor, diretor da revista Presença.
Foi a ele que Fernando Pessoa, seu amigo, relatou, em carta datada de 13 de janeiro de 1935, a criação dos heterónimos Alberto Caeiro, Ricardo Reis e Álvaro de Campos.
Durante anos Adolfo Casais Monteiro não pode publicar um livro ou assinar uma crítica em Portugal.
Em 1954, a censura salazarista obrigou-o ao exílio no Brasil, onde continuou a escrever, a lecionar e a divulgar a obra Pessoana. Nunca mais regressaria a Portugal.
A partir da década de 1990 a Imprensa Nacional começa a publicar as «Obras Completas de Adolfo Casais Monteiro», onde se inclui a A Poesia de Fernando Pessoa.